ethyl naphthalen-2-yl(phenyl)phosphinate | 1144504-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl naphthalen-2-yl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 1144504-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₇O₂P
• 分子量: 296.306
• InChiKey: JTQIZPPCLAXHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl naphthalen-2-yl(phenyl)phosphinate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-naphthyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H

  摘要：

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087671
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl naphthalen-2-yl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Nickel-Catalyzed Electrochemical Phosphorylation of Aryl Bromides
  作者：Ya Bai、Nian Liu、Shutao Wang、Siyu Wang、Shulin Ning、Lingling Shi、Lili Cui、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02475

  日期：2019.9.6

  electrochemical cross-coupling reaction of aryl bromides with dialkyl phosphites, ethyl phenylphosphinate, and diphenylphosphine oxide has been developed. This reaction utilizes a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes to synthesize aryl phosphonates, aryl phosphinates, and arylphosphine oxides at room temperature. This protocol provides a mild and efficient route for the construction of C-P bond

  已经开发了一种芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯，苯基次膦酸乙酯和二苯基膦氧化物的镍催化电化学交叉偶联反应。该反应利用具有廉价碳电极的简单的不分隔电池在室温下合成芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。该协议为中键到高产率的CP键的构建提供了温和而有效的途径，具有广泛的底物范围。