((3S,4S,6R,7E)-9-bromo-4-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-1,7-dien-3-yloxy)triisopropylsilane | 876317-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((3S,4S,6R,7E)-9-bromo-4-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-1,7-dien-3-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(3S,4S,6R,7E)-9-bromo-4-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-1,7-dien-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 876317-22-5
• 化学式: C₂₂H₄₃BrO₃Si
• 分子量: 463.571
• InChiKey: VITVZLJUHJLCKK-GHWFCNEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4S,6R,7E)-9-bromo-4-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-1,7-dien-3-yloxy)triisopropylsilane 、 三丁基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphidinolide W的C6立体化学的全合成和修订

  摘要：

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。

  DOI：

  10.1021/jo052181z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 ((3S,4S,6R,7E)-9-bromo-4-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-1,7-dien-3-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphidinolide W的C6立体化学的全合成和修订

  摘要：

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。

  DOI：

  10.1021/jo052181z

文献信息

• Total Synthesis and Revision of C6 Stereochemistry of (+)-Amphidinolide W
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/jo052181z

  日期：2006.2.1

  An enantioselective first total synthesis and structural revision of the cytotoxic natural product amphidinolide W is described. We initially investigated a ring-closing metathesis based synthetic strategy to form the 12-membered macrocycle. This strategy was unsuccessful as it led to formation of a 17-membered macrocycle. Subsequently, we explored an alternative strategy that involved cross-metathesis

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。