(RS)-7,8,9,10-Tetrahydropyrido[1,2-a]azepine-3,10a(6H)-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 320340-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (RS)-7,8,9,10-Tetrahydropyrido[1,2-a]azepine-3,10a(6H)-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: diisopropyl 6,7,8,9,10,10a-hexahydropyrido[1,2-a]azepine-3,10a-dicarboxylate；dipropan-2-yl 7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]azepine-3,10a-dicarboxylate
• CAS: 320340-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: DQJPXUFGRCHDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-7,8,9,10-Tetrahydropyrido[1,2-a]azepine-3,10a(6H)-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(RS)-1,2,7,8,9,10-Hexahydropyrido[1,2-a]azepine-3,10a(6H)-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(5-Chloropentyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到(RS)-7,8,9,10-Tetrahydropyrido[1,2-a]azepine-3,10a(6H)-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h

文献信息

• Dearomatization−Bis-alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Diesters Promoted by Me₃SnLi via a Stanna−Brook Rearrangement
  作者：Pablo Monje、Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol053130r

  日期：2006.3.2

  Reaction of Me3SnLi with aromatic and heteroaromatic diesters proceeds through a fast stanna-Brook rearrangement that generates an stable bis-enolate which can be regioselectively alkylated and cyclized, in one step, to bicyclic compounds containing 6,5-, 6,6-, and 6,7-fused ring systems.

  Me3SnLi与芳族和杂芳族二酯的反应通过快速的stanna-Brook重排进行，该重排生成稳定的双烯酸酯，该双烯酸酯可在一个区域内进行区域选择性烷基化和环化，生成含6,5-，6,6-和6-环戊二烯的双环化合物6,7稠环系统。
• Partial Reduction of Electron-Deficient Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Peter Sheldrake

  DOI：10.1021/ol0065930

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The partial reduction of electron-deficient pyridines is described herein. Mono- and disubstituted pyridines can be transformed into functionalized dihydropyridines using either Birch reduction conditions or sodium/naphthalene in THF. The compounds formed by these high-yielding reductive alkylation protocols have potential as synthetic intermediates, and we have shown that bicycle compounds containing 6,5, 6,6, and 6,7 ring systems can be prepared in one step via a base-promoted cylization.