(1R,9S)-9-hydroxymethyl-5-methoxy-11-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-8-one | 1333125-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,9S)-9-hydroxymethyl-5-methoxy-11-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-8-one
• CAS: 1333125-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZFBFXLWRBDYKKW-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S)-9-hydroxymethyl-5-methoxy-11-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-8-one 在 ketoreductase from Aspergillus niger 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,8S,9S)-9-hydroxymethyl-5-methoxy-11-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2，2-二羟甲基-1-四氢萘酮通过碘环化的立体选择性去对称化，新型对映纯[6.6.5]三环骨架的合成和化学酶多样性的产生

  摘要：

  前手性2,2-双羟甲基-1-四氢萘酮衍生物与N-卤代琥珀酰胺的立体选择性卤环化作用提供了一种有趣的三​​环骨架，存在于许多天然存在的hasubanan生物碱中。通过使用母体外消旋化合物的酶促动力学拆分（EKR）合成对映体纯的三环支架。微生物酮还原酶（白地霉，黑曲霉和近平滑念珠菌）介导的立体选择性还原反应已经成功地用于这些对映体纯的三环支架其中，随后官能团操作，提供了新的环状框架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100088