(3S,5R,1'S)-(+)-3-acetoxymethyl-5-(1'-methanesulfonyloxybut-3'-enyl)-1-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 667940-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R,1'S)-(+)-3-acetoxymethyl-5-(1'-methanesulfonyloxybut-3'-enyl)-1-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1S)-1-methylsulfonyloxybut-3-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 667940-10-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇S
• 分子量: 439.53
• InChiKey: MTGHLGAUYGHVCM-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,1'S)-(+)-3-acetoxymethyl-5-(1'-methanesulfonyloxybut-3'-enyl)-1-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6R,7R,9R)-(+)-N-benzyloxycarbonyl-5,6-dihydro-cytisine
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的总对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0361507
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (3S,5R,1'S)-(+)-3-acetoxymethyl-5-(1'-methanesulfonyloxybut-3'-enyl)-1-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的总对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0361507