1-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline | 1310708-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 1310708-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₈FN
• 分子量: 267.346
• InChiKey: TZFIVZUNVJBARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258

文献信息

• Direct Construction of Julolidines via Reductive Annulation of Quinolines and Conjugated Enones by a MOF-Derived Hierarchically Porous Iridium Catalyst
  作者：Huanhuan Jia、Rong Xie、Guangpeng Lu、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02573

  日期：2022.8.19

  ZrO2-supported iridium catalyst (Ir-N@HP-mesoZrO2), featuring sufficient accessible catalytic sites even with ultralow iridium loading. Such a catalyst was successfully applied to selective and direct construction of julolidines via catalytic reductive annulation of readily available quinolines and conjugated enones, proceeding with good substrate and functional group compatibility, reusable catalyst, high step

  在这里，我们描述了 MOF 衍生的分层多孔 ZrO 2负载的铱催化剂（Ir-N@HP- meso ZrO 2)，即使在铱负载量超低的情况下，也具有足够的可及催化位点。该催化剂成功地应用于通过催化还原环化容易获得的喹啉和共轭烯酮选择性和直接构建julolins，具有良好的底物和官能团相容性，可重复使用的催化剂，高步骤和原子效率，易于制备功能分子。目前的工作通过在非均相还原催化下将氢转移介导的底物活化与原位结合的偶联序列相结合，为进一步开发有用的转化打开了大门。