4a-Butyryl-10-ethyl-5,8-dihydroxy-10,10a-dihydro-4aH-phenanthrene-1,4,9-trione | 65781-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4a-Butyryl-10-ethyl-5,8-dihydroxy-10,10a-dihydro-4aH-phenanthrene-1,4,9-trione
• CAS: 65781-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: STHUNFPDIWEMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Butanoyl-1,4-benzochinon 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4a-Butyryl-10-ethyl-5,8-dihydroxy-10,10a-dihydro-4aH-phenanthrene-1,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚反应

  摘要：

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3019

文献信息

• PHOTOCHEMICAL DIMERIZATION OF 2-ACYL-1,4-QUINONES
  作者：Yo Miyagi、Kazuo Kitamura、Kazuhiro Maruyama、Yuan Lang Chow

  DOI：10.1246/cl.1978.33

  日期：1978.1.5

  Upon irradiation 2-acyl-1,4-quinones (I) underwent a regiospecific condensation to give their dimers, polycyclic compounds (II). An alternative structure (II′), though it is compatible with the NMR spectra of the dimers, was excluded on the basis of converting one of the dimers to a 9,10-phenanthrenequinone derivative (IV). No condensation of I with dienophiles occurred.

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。