5'-(monomethoxytrityl)-3'-ketothymidine | 121417-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-(monomethoxytrityl)-3'-ketothymidine
• 英文别名: 1-<5'-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-glycero-pentofuran-3'-ulosyl>thymine；Hplbvgkurxlzim-kaywlychsa-；1-[(2R,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-oxooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121417-05-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: HPLBVGKURXLZIM-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(monomethoxytrityl)-3'-ketothymidine 在 TEA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 1-<5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-β-D-glycero-pento-2'-enofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成反应新合成2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷

  摘要：

  直接从3'-酮胸苷2设计了一种新的高产的，经过适当保护的5'胸腺嘧啶5的腈。随后使3'-乙腈5与氨，伯胺（甲胺和苄胺），仲胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）和碳亲核试剂（二甲基丙二酸钠和硝基甲烷的共轭碱）进行各种迈克尔加成反应合成新的2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷衍生物，该衍生物不能用任何已知方法制备。这些亲核加成反应大多数使反式异构体成为唯一产物，例如7d–7g或作为主要产物7a–7c＆h与顺式异构体8a-8c＆h一起，除了5与氨的反应（其中以顺式异构体9e为主要产物）外。迈克尔加合物最终经过5'脱保护，以高收率得到核苷9a–9h，10a–10c和h。本文所述的具有游离5'-羟基功能的化合物是HIV逆转录酶促进的c-DNA合成的潜在抑制剂

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80117-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到5'-(monomethoxytrityl)-3'-ketothymidine
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成反应新合成2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷

  摘要：

  直接从3'-酮胸苷2设计了一种新的高产的，经过适当保护的5'胸腺嘧啶5的腈。随后使3'-乙腈5与氨，伯胺（甲胺和苄胺），仲胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）和碳亲核试剂（二甲基丙二酸钠和硝基甲烷的共轭碱）进行各种迈克尔加成反应合成新的2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷衍生物，该衍生物不能用任何已知方法制备。这些亲核加成反应大多数使反式异构体成为唯一产物，例如7d–7g或作为主要产物7a–7c＆h与顺式异构体8a-8c＆h一起，除了5与氨的反应（其中以顺式异构体9e为主要产物）外。迈克尔加合物最终经过5'脱保护，以高收率得到核苷9a–9h，10a–10c和h。本文所述的具有游离5'-羟基功能的化合物是HIV逆转录酶促进的c-DNA合成的潜在抑制剂

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80117-6

文献信息

• Novel 3‘-C/N-Substituted 2‘,3‘-β-<scp>d</scp>-Dideoxynucleosides as Potential Chemotherapeutic Agents. 1. Thymidine Derivatives:  Synthesis, Structure, and Broad Spectrum Antiviral Properties
  作者：Ivan I. Fedorov、Ema M. Kazmina、Galina V. Gurskaya、Maxim V. Jasko、Valery E. Zavodnic、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Abdesslem Faraj、Jean-Pierre Sommadossi、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1021/jm960500w

  日期：1997.2.1

  A synthetic scheme for the 3'-oxime derivatives 3E, 5E, 5Z, 7E and 7Z of 1-(2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl)thymine and for 1-(2,3-dideoxy-3-nitro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-thymine (10) has been developed starting from appropriately 5'-protected 3'-ketothymidine. X-ray analysis showed that 3'-N-hydroxyimino 3E and 3'-N-methoxyimino 5Z derivatives have close molecular conformations: anti

  1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'-肟衍生物3E，5E，5Z，7E和7Z和1-（2,3-二脱氧-3）的合成方案从适当的5'-保护的3'-酮基吡啶开始开发了-硝基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）-胸腺嘧啶（10）。X射线分析表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-甲氧基亚氨基5Z衍生物具有紧密的分子构象：抗N1-C1'键，和gauche +抗C4'-C5'环外键。它们的糖构象分别为C1'-exo-O4'-endo和C1'-exo-C2'-endo。细胞培养物中的抗病毒测定表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-乙酰氧基亚氨基7E + 7Z衍生物具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）的显着活性，EC50值在0.02和0之间。HIV-1和HIV-2均为40微克/ mL。其他化合物5E + 5Z和10的活性降低至少2个数量级。3'-N-羟基亚氨基衍生物3E还显示出抗乙肝病毒（HBV）（EC50
• WU, J. -C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 855-862
  作者：WU, J. -C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-2'-substituted thymidines by michael addition reactions
  作者：J.-C. Wu、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80117-6

  日期：1989.1

  A new high-yielding preparation of appropriately protected 3'-enenitrile of thymidine 5 has been devised directly from the 3'-keto thymidine 2. The 3'-enenitrile 5 has been subsequently subjected to various Michael addition reactions with ammonia, primary amines (methylamine and benzylamine), secondary amines (pyrrolidine, piperidine and morpholine) and carbon-nucleophiles (sodium dimethylmalonate

  直接从3'-酮胸苷2设计了一种新的高产的，经过适当保护的5'胸腺嘧啶5的腈。随后使3'-乙腈5与氨，伯胺（甲胺和苄胺），仲胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）和碳亲核试剂（二甲基丙二酸钠和硝基甲烷的共轭碱）进行各种迈克尔加成反应合成新的2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷衍生物，该衍生物不能用任何已知方法制备。这些亲核加成反应大多数使反式异构体成为唯一产物，例如7d–7g或作为主要产物7a–7c＆h与顺式异构体8a-8c＆h一起，除了5与氨的反应（其中以顺式异构体9e为主要产物）外。迈克尔加合物最终经过5'脱保护，以高收率得到核苷9a–9h，10a–10c和h。本文所述的具有游离5'-羟基功能的化合物是HIV逆转录酶促进的c-DNA合成的潜在抑制剂