Trimethyl-[3-((Z)-1-methyl-but-2-enyloxy)-prop-1-ynyl]-silane | 92842-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-[3-((Z)-1-methyl-but-2-enyloxy)-prop-1-ynyl]-silane
• 英文别名: trimethyl-[3-[(Z)-pent-3-en-2-yl]oxyprop-1-ynyl]silane
• CAS: 92842-05-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: MHEQTIBHLGHTKV-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[3-((Z)-1-methyl-but-2-enyloxy)-prop-1-ynyl]-silane 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-ol 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Trimethyl-[3-((Z)-1-methyl-but-2-enyloxy)-prop-1-ynyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7

文献信息

• [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE
  作者：Ei-ichi Nakai、Ei-ichiro Kitahara、Noboru Sayo、Yoshio Ueno、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1725

  日期：1985.11.5

  Three [2,3]Wittig-based approaches for stereocontrol over three contiguous chiral centers are described within the synthesis of the title lactone. In these methods, the erythro-selective [2,3]Wittig variants are combined with one of the stereoselective processes: the Michael addition, the radical cyclization, and the hydroboration.

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。
• NAKAI, EI-ICHI;KITAHARA, EI-ICHIRO;SAYO, NOBORU;UENO, YOSHIO;NAKAI, TAKES+, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1725-1728
  作者：NAKAI, EI-ICHI、KITAHARA, EI-ICHIRO、SAYO, NOBORU、UENO, YOSHIO、NAKAI, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——