维生素D10杂质 | 23357-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 维生素D10杂质
• 英文名称: 25-hydroxy previtamin D3
• 英文别名: Calcifediol Impurity 1；(1S)-3-[(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 23357-18-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: UVVWRMXOHIVZBN-ZIWYXPTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素D10杂质 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.33h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  有效合成1α，25-二羟基维生素D 3

  摘要：

  据报道，基于25-OH原维生素D 3（）的三唑啉Diels-Alder加合物的C-1功能化，可以有效合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83478-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3β-acetoxy-homochola-5,7-dien-25-oat 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 维生素D10杂质
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-hydroxycholecalciferol, the biologically effective metabolite of vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(69)80011-5

文献信息

• 14-Epi Stereoisomers of 25-Hydroxy- and 1.alpha.,25-Dihydroxyvitamin D3: Synthesis, Isomerization to Previtamins, and Biological Studies
  作者：David F. Maynard、William G. Trankle、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00041a017

  日期：1994.7

  25-dihydroxyvitamin D3 (5), were synthesized, and their isomerization via [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts to the corresponding previtamin forms (4' and 5', respectively) was studied. The activation parameters of the [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts were found to be similar to those of other vitamin D analogues, although epimerization at C-14 shifts the equilibrium of the triene chromophore to the previtamin form

  合成了维生素D，14-epi-25-羟基维生素D3（4）和14-epi-1α，25-二羟基维生素D3（5）的C-14差向异构体，并通过[1,7]-σ异构化研究了氢转变为相应的维生素原形式（分别为4'和5'）。发现[1,7]-σ氢位移的活化参数与其他维生素D类似物的活化参数相似，尽管C-14的差向异构化将三烯生色团的平衡转变为维生素原形式。确定了小鸡中4、4'，5和5'引起肠道钙吸收和骨钙动员的体内生物活性。这些维生素D类似物是在C-14位置修饰的天然类固醇系列中的第一个，基本上没有活性。确定了在体外测定中得出的反映这些类似物结合小鸡肠核受体能力的相对竞争指数（RCI）。与天然配体1α，25-二羟基维生素D3（3）相比，类似物4、4'，5和5'的RCI值分别为0.08、0.01、15和1.6。 。因此，体内和体外数据有些差异，特别是对于5，其显着结合到小鸡肠受体。还进行了与人血清维生素D结合