[2R-(2S)]-2-(2-hydroxybutyl)piperidine | 185385-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [2R-(2S)]-2-(2-hydroxybutyl)piperidine
• 英文别名: 8-ethylnorlobelol；(S)-1-((R)-[2]piperidyl)-butan-2-ol；(2S)-1-[(2R)-piperidin-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 185385-39-1
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: ZRXAUOSECWYDMA-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(2S)]-2-(2-hydroxybutyl)piperidine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R)-1-[(2R)-piperidin-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-乙基去氧核糖醇-I的构型；文学改正

  摘要：

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961220
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2R-(2S)]-2-(2-hydroxybutyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-乙基去氧核糖醇-I的构型；文学改正

  摘要：

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961220

文献信息

• A New Synthesis of All Four Stereoisomers of 2-(2,3-Dihydroxypropyl)piperidine via Iterative Asymmetric Dihydroxylation To Cause Enantiomeric Enhancement. Application to Asymmetric Synthesis of Naturally Occurring Piperidine-Related Alkaloids
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Nobuo Ikota

  DOI：10.1021/jo991034w

  日期：1999.11.1

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)piperidine 1 (76-88% ee), prepared via the first asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenyl azide, underwent the second AD to provide all four of the stereoisomeric 2-(2,3-dihydroxypropyl)piperidines 2 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 2, of several 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids [(-)-halosaline, (+)-N-methylallosedridine, (+)-8-ethylnorlobelol, (+)-sedridine, (+)-allosedridine, (-)-allosedridine, and (+)-N-methylsedridine] and the ant defense alkaloids [(+)-tetraponerine-3 (T-3), T-4, T-7, and T-8] is demonstrated.
• A general entry to 2-(2-hydroxyalkyl)piperidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00643-6

  日期：1997.5

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)piperidine (1) (76-88% ee), prepared via the first AD of 5-hexenyl azide, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)-piperidines (2) with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 2,of several 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids are demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Configuration of (+)-8-Ethylnorlobelol-I; a Correction of the Literature
  作者：Sibel Mill、Alex Durant、Claude Hootelé

  DOI：10.1002/jlac.199619961220

  日期：1996.12

  The piperidine alkaloid (+)-8-ethylnorlobelo-I is assigned the revised 2S,8,S absolute configuration as depicted in 7. LiAl(O-tBu)3H reduction of the ketone rac-5 proceeded with a high stereoselectivity to give, after hydrolysis of the carbamate function, the syn amino alcohol rac-6. Inversion of the C-8 configuration of ent-6 yielded (-)-8-ethylnorlobelol-I ent-7. A short nitrone-alkene-based synthesis

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。