(4-heptyloxyphenyl)-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazene | 792909-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-heptyloxyphenyl)-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazene
• 英文别名: (4-Heptoxyphenyl)-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazene
• CAS: 792909-46-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂OSi
• 分子量: 392.616
• InChiKey: CMORYFAOYYNGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-heptyloxyphenyl)-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(4-heptyloxyphenylazo)phenylethyne
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira与氨水偶联，用于偶氮酮衍生物的合成

  摘要：

  Sonogashira与氨水的偶联可耐受带有偶氮苯基团的芳基碘化物或末端炔烃的反应。（4-碘苯基）二氮烯在1摩尔％的PdCl的存在- （4-庚氧基苯基）乙炔与（4-庚氧基苯基）反应2（PPH 3）2，2％（摩尔）的CuI，和2当量的0.5M的在室温下搅拌15小时后，氨水以87％的分离产率得到相应的偶氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.016
• 作为产物：
  描述：

  4'-Iod-4-hydroxy-azobenzol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-heptyloxyphenyl)-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira与氨水偶联，用于偶氮酮衍生物的合成

  摘要：

  Sonogashira与氨水的偶联可耐受带有偶氮苯基团的芳基碘化物或末端炔烃的反应。（4-碘苯基）二氮烯在1摩尔％的PdCl的存在- （4-庚氧基苯基）乙炔与（4-庚氧基苯基）反应2（PPH 3）2，2％（摩尔）的CuI，和2当量的0.5M的在室温下搅拌15小时后，氨水以87％的分离产率得到相应的偶氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.016

文献信息

• Sonogashira coupling with aqueous ammonia directed to the synthesis of azotolane derivatives
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.016

  日期：2004.10

  Sonogashira coupling with aqueous ammonia is tolerable for the reaction of aryl iodides or terminal alkynes bearing an azobenzene group. The reaction of (4-heptyloxyphenyl)ethyne with (4-heptyloxyphenyl)-(4-iodophenyl)diazene in the presence of 1 mol% of PdCl2(PPh3)2, 2 mol% of CuI, and 2 equiv of 0.5 M aqueous ammonia gives the corresponding azotolane in 87% isolated yield after stirring at room temperature

  Sonogashira与氨水的偶联可耐受带有偶氮苯基团的芳基碘化物或末端炔烃的反应。（4-碘苯基）二氮烯在1摩尔％的PdCl的存在- （4-庚氧基苯基）乙炔与（4-庚氧基苯基）反应2（PPH 3）2，2％（摩尔）的CuI，和2当量的0.5M的在室温下搅拌15小时后，氨水以87％的分离产率得到相应的偶氮酮。