6-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide | 1147882-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide
• 英文别名: 6-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide
• CAS: 1147882-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: AYJMGUNMVOVXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide 、 硝酸铈铵 以yielded 98.5 mg of 2-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide as a yellow foam的产率得到2-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  4-(p-QUINONYL)-2-HYDROXYBUTANAMIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES

  摘要：

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA），勒伯遗传性视神经病变（LHON），线粒体肌病，脑病，乳酸中毒和中风（MELAS），科恩斯-赛尔综合症（KSS），以及在该发明中有用的化合物，例如4-（对苯二酚基）-2-羟基丁酰胺衍生物。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物，例如肌萎缩性侧索硬化症（ALS），亨廷顿病，帕金森病以及广泛性发育障碍，例如自闭症。还揭示了用于评估受试者代谢状态和治疗疗效的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。

  公开号：

  US20120122934A1
• 作为产物：
  描述：

  、 奎诺二甲基丙烯酸酯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 DL-氨基丙醇 以produced 488 mg of 6-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide as a pale brown foam的产率得到6-hydroxy-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-(p-QUINONYL)-2-HYDROXYBUTANAMIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES

  摘要：

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA），勒伯遗传性视神经病变（LHON），线粒体肌病，脑病，乳酸中毒和中风（MELAS），科恩斯-赛尔综合症（KSS），以及在该发明中有用的化合物，例如4-（对苯二酚基）-2-羟基丁酰胺衍生物。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物，例如肌萎缩性侧索硬化症（ALS），亨廷顿病，帕金森病以及广泛性发育障碍，例如自闭症。还揭示了用于评估受试者代谢状态和治疗疗效的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。

  公开号：

  US20120122934A1

文献信息

• 4-(p-quinonyl)-2-hydroxybutanamide derivatives for treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07968746B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, and stroke (MELAS), Kearns-Sayre Syndrome (KSS), are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 4-(p-quinolyl)-2-hydroxybutanamide derivatives. Methods and compounds useful in treating other disorders such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), Huntington's disease, Parkinson's disease, and pervasive developmental disorders such as autism are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德赫氏共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒和中风（MELAS）、基恩斯-塞尔综合症（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，如4-(p-喹啉基)-2-羟基丁酰胺衍生物。本发明还公开了治疗其他疾病，如肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、亨廷顿病、帕金森病和广泛性发育障碍，如自闭症的方法和化合物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还公开了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• COMPOUNDS FOR PROTECTION OF CELLS
  申请人：SULFATEQ B.V.

  公开号：US20150342174A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  This invention is related to a compound with the structural formula (I) wherein, R1, and R2 are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl and is preferably methyl, ethyl, propyl or isopropyl; R3 is selected from the group consisting of CH 2 NHR 9 , C(═O)YR 10 , —CH2OH

  本发明涉及一种化合物，其结构式为(I)，其中R1和R2独立地选自C1-C6烷基群，最好是甲基、乙基、丙基或异丙基；R3选自CH2NHR9、C(═O)YR10、—CH2OH群。
• Compounds for protection of cells
  申请人：SULFATEQ B.V.

  公开号：US10123529B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  This invention is related to a compound with the structural formula (I) wherein, R1, and R2 are independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl and is preferably methyl, ethyl, propyl or isopropyl; R3 is selected from the group consisting of CH2NHR9, C(═O)YR10, —CH2OH

  本发明涉及一种结构式为 (I) 的化合物 其中 R1 和 R2 独立地选自 C1-C6 烷基组成的组，最好是甲基、乙基、丙基或异丙基； R3 选自 CH2NHR9、C(═O)YR10、-CH2OH 所组成的组
• 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-compounds for the treatment of chronic obstructive airway diseases
  申请人：Sulfateq B.V.

  公开号：US10322124B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to compounds for the treatment of chronic obstructive airway diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD) or asthma or bronchiectasis. The present invention further relates to drug delivery devices suitable to be used in the treatment of chronic obstructive airway diseases such as a nebulizer comprising the present compounds. Specifically, the present invention relates to (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone or N,6-dihydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide or a pharmaceutically acceptable salt or base thereof for use in the treatment of chronic obstructive airway diseases, preferably chronic obstructive pulmonary disease (COPD) or asthma or bronchiectasis, more preferably chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及用于治疗慢性阻塞性气道疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）或哮喘或支气管扩张的化合物。本发明进一步涉及适用于治疗慢性阻塞性气道疾病的给药装置，如包含本发明化合物的雾化器。 具体而言，本发明涉及用于治疗慢性阻塞性气道疾病的(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)(哌嗪-1-基)甲酮或 N,6-二羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酰胺或其药学上可接受的盐或碱、优选慢性阻塞性肺病（COPD）或哮喘或支气管扩张症，更优选慢性阻塞性肺病（COPD）。
• Compound for the prophylaxis or treatment of organ damage
  申请人：Sulfateq B.V.

  公开号：US10676452B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention relates to compounds for prophylaxis or treatment of organ damage by restoring endothelial function and/or inhibiting reactive oxygen species production and especially to compounds for prophylaxis or treatment of diabetic kidney damage. Specifically, the present invention relates to 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone or N,6-dihydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide or a pharmaceutically acceptable salt or base thereof for use in the prophylaxis or treatment of organ damage by restoring endothelial function and/or inhibiting reactive oxygen species production and especially diabetic kidney organ damage.

  本发明涉及通过恢复内皮功能和/或抑制活性氧生成来预防或治疗器官损伤的化合物，尤其涉及预防或治疗糖尿病肾损伤的化合物。具体地说，本发明涉及6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)(哌嗪-1-基)甲酮或N,6-二羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酰胺或其药学上可接受的盐或碱，用于通过恢复内皮功能和/或抑制活性氧的产生，特别是糖尿病肾脏器官损伤的预防或治疗。