7-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-3-octyne | 566189-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-3-octyne
• 英文别名: triethyl(2-methyloct-5-yn-4-yloxy)silane
• CAS: 566189-63-7
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: DYJQKSFAAJIPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-3-octyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-methyl-4-(triethylsilyl)oxyoctane
  参考文献：
  名称：

  A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/

  摘要：

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。

  DOI：

  10.1039/b211313a
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-甲基-5-辛炔-4-醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到7-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-3-octyne
  参考文献：
  名称：

  Solvent-modulated Pd/C-catalyzed deprotection of silyl ethers and chemoselective hydrogenation

  摘要：

  Recently we have reported undesirable and frequent deprotection of the TBDMS protective group of a variety of hydroxyl functions occurred under neutral and mild hydrogenation conditions using 10% Pd/C in MeOH. The deprotection of silyl ethers is susceptible to significant solvent effect. TBDMS and TES protecting groups were selectively cleaved in the presence of acid-sensitive functional groups such as TIPS ether, TBDPS ether and dimethyl acetal under hydrogenation condition using 10% Pd/C in MeOH. In contrast, chemoselective hydrogenation of reducible functional groups such as acetylene, olefin and benzyl ether, proceeds in the presence of TBDMS or TES ethers in AcOEt or MeCN. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.098