(S,Z)-1-((S)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-7-(triisopropylsilyloxy)non-5-en-2-one | 1207721-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,Z)-1-((S)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-7-(triisopropylsilyloxy)non-5-en-2-one
• CAS: 1207721-58-1
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₂SSi
• 分子量: 425.751
• InChiKey: BYKWHOACDFBCSD-MZYNXZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-((S)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-7-(triisopropylsilyloxy)non-5-en-2-one 、 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-2-(5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)acetamide 、 [(3S)-7-iodohept-4-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(S,Z)-1-((S)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-7-(triisopropylsilyloxy)non-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k