diethyl ((2S,3S)-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-3-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate | 1513846-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl ((2S,3S)-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-3-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate
• CAS: 1513846-40-6
• 化学式: C₂₄H₂₅O₅P
• 分子量: 424.433
• InChiKey: KTHVJNSPIYXLNY-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 (S,S)-1-(3',5'-diethylbiphenyl-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-iumtetrafluoroborate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl ((2S,3S)-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-3-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate 、 diethyl ((2R,3R)-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-3-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate 、 diethyl (2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-3-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Homoenolate Additions to Acyl Phosphonates through Rational Design of a Tailored N-Heterocyclic Carbene Catalyst

  摘要：

  A highly selective NHC-catalyzed synthesis of gamma-butyrolactones from the fusion of enals and alpha-ketophosphonates has been developed. Computational modeling of competing transition states guided a rational design strategy to achieve enhanced levels of enantioselectivity with a new tailored C-1-symmetric biaryl-saturated imidazolium-derived NHC catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja410932t