1-oxa-4-isopropyl-5-acetoxy-2,2-di(tert-butyl)silacyclopentane | 199848-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-oxa-4-isopropyl-5-acetoxy-2,2-di(tert-butyl)silacyclopentane
• 英文别名: (2,2-ditert-butyl-4-propan-2-yloxasilolan-5-yl) acetate
• CAS: 199848-98-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: GMZRBMJWBOGAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-4-isopropyl-5-acetoxy-2,2-di(tert-butyl)silacyclopentane 在 cesium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溴化锡 、 potassium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2R,4R,5R)-4-Allyl-5-isopropyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  草酸环戊烷缩醛的非对映选择性亲核取代反应：“内部攻击”模型在五元环氧碳鎓离子反应中的应用。

  摘要：

  在大多数情况下，将亲核试剂添加到由氧杂硅环戊烷乙酸酯衍生的氧碳鎓离子上时，非对映选择性很高。立体要求高的亲核试剂，例如二乙基酮的甲硅烷基烯醇醚，与C-2取代基相对。这些反应建立了关于新形成的碳-碳键的顺式立体化学。小亲核试剂（例如烯丙基三甲基硅烷）没有显示出相同的立体化学偏好：它们从与C-2-取代的氧碳鎓离子中的取代基相同的面添加。小和大亲核试剂都表现出的立体选择性可以通过应用“内部攻击”模型（先前开发用于四氢呋喃衍生的阳离子的五元环氧碳鎓离子）来理解。这种立体电子模型需要从阳离子表面进攻亲核试剂，从而以较低的能量交错构象提供产物。小型亲核试剂增加了氧碳鎓离子的低能基态构象异构体的“内部”。相反，空间要求高的亲核试剂会添加到包膜构象异构体的内部，而无论基态构象异构体的数量如何，该方法都与氧碳鎓离子的C-2取代基相反。

  DOI：

  10.1021/jo010823m
• 作为产物：
  描述：

  1-oxa-4-isopropyl-5-(1-pyrrolidino)-2,2-di(tert-butyl)silacyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-oxa-4-isopropyl-5-acetoxy-2,2-di(tert-butyl)silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基苯二甲酰氧杂硅环戊烷缩醛的制备及合成用途

  摘要：

  甲酰胺的插入silirane的CSi键反式- 1提供了一种容易的路线oxasilacyclopentane乙酸5（86％总产率）。通过添加苯乙酮的甲硅烷基烯醇醚（选择性为92：8，产率为79％）和3-戊酮（选择性为92：5：3，产率为100％），可以在衍生的氧离子上形成立体选择性碳-碳键。这些结果证明了甲硅烷基苯作为有机合成中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01039-9