(S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butane | 134510-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butane
• 英文别名: (S)-3-tert-butyldimethylsiloxybutyl iodide；(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyl iodide；(S)-tert-butyl(4-iodobutan-2-yloxy)dimethylsilane；tert-butyl ((S)-3-iodo-1-methylpropoxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(2S)-4-iodobutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 134510-70-6
• 化学式: C₁₀H₂₃IOSi
• 分子量: 314.282
• InChiKey: KMZZHZPGWRWKGX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butane 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、658.61 kPa 条件下， 生成 6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Edulan I，II和二氢Edulan I，II的手性合成以及Edulan I，II的绝对构型

  摘要：

  从（R）-和（S）-3-羟基丁酸甲酯开始的（+）-和（-）-伊杜兰I，II和（-）-二氢伊杜兰I，II的对映体特异性合成可以确定绝对值edulans I，II的配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00055-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z

文献信息

• Diastereoselective route to (2R,5S)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane, a pheromone component of the wasp Paravespula vulgaris
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Alfredo R.M. de Oliveira、Carlos E. Delay

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01716-7

  日期：2003.9

  A diastereoselective approach to (2R,5S)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 1 and 1a is described. The route starts with an alkylation reaction among the cyclopentanone N,N-dimethylhydrazone 6 and the chiral iodides (R)-3 or (S)-3, derived from the enantiomers of ethyl β-hydroxybutyrate, controlling the estereocenter at C-2 of the molecules. The alkylated products 7 and 7a were easily

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。
• Asymmetric synthesis of (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, the sex pheromone of carpenter bee Xylocopa hirutissima
  作者：Jian-Hong Yang、Gui-Chun Yang、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.026

  日期：2008.9

  The stereoselective synthesis of the (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, a sex pheromone of Xylocopa hirutissima, has been achieved in 6 steps and 33% overall yield. The synthesis relies on an asymmetric N-acetyl thiazolidinethione aldol reaction to establish the C5 stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C2 was set through a N-propionylprolinol-mediated asymmetric alkylation reaction.

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。
• SUBSTITUTED 4-PHENYLPIPERIDINES
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090029981A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The application relates to substituted 4-phenylpiperidines of the general formula and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R 2 , R 3 , W and X have the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及通式中的取代的4-苯基哌啶及其盐，优选其药学上可接受的盐，其中R2、R3、W和X的含义在说明中解释，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• WO2007/82907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00064a007

  日期：1993.6

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.