3-tert-butoxycabronyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamine | 1817806-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-tert-butoxycabronyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamine
• 英文别名: tert-Butyl (1S,5R)-1-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1817806-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RYGHDJBBUKJALE-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(allyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]acetonitrile 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 环己基溴化镁 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-tert-butoxycabronyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v

文献信息

• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• TBK/IKK inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10428080B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及可用作 TBK/IKKε 抑制剂的式 I 化合物及其药学上可接受的组合物。
• US9988391B2
  申请人：——

  公开号：US9988391B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] TBK/IKKε INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TBK/IKKΕ ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017003995A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.