8-carbethoxy-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroindolizine | 130604-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 8-carbethoxy-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroindolizine
• 英文别名: ethyl (8R*,8aS*)octahydroindolizine-8-carboxylate；ethyl (8RS,8aSR)-octahydroindolizine-8-carboxylate
• CAS: 130604-92-1；130604-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: KDKCMTHHBYGBLO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-carbethoxy-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroindolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(+/-)-tashiromine
  参考文献：
  名称：

  tashiromine和epitashiromine的新型立体控制合成。

  摘要：

  已经开发出一种新颖的立体控制方法，用于从环辛烯β-氨基酸合成他代胺和表艾斯敏碱生物碱。合成概念基于双环β-内酰胺的氮杂环丁酮打开，然后通过CC CC双键的氧化开环和顺式或反式环辛烯β-氨基酸的还原性闭环反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.66
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 Ni-Raney 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 8-carbethoxy-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New syntheses of (±)-tashiromine and (±)-epitashiromine via enaminone intermediates
  作者：Darren L Riley、Joseph P Michael、Charles B de Koning

  DOI：10.3762/bjoc.12.256

  日期：——

  The syntheses of the naturally occurring indolizidine alkaloid (±)-tashiromine and its unnatural epimer (±)-epitashiromine are demonstrated through the use of enaminone chemistry. The impact of various electron-withdrawing substituents at the C-8 position of the indolizidine core on the preparation of the bicyclic system is described.

  通过使用烯胺酮化学方法，演示了天然存在的吲哚啉生物碱(±)-太白胺和其非自然对映体(±)-表太白胺的合成。描述了在吲哚啉核心的C-8位置引入不同电子吸引取代基对双环系统制备的影响。