| 1393478-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 1393478-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: GHZQOWZSLIHJBO-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to Aminocytitols by Petasis-Borono-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (+)-Conduramine E and (−)-Conduramine E

  摘要：

  A chiron approach to a stereoselective route for the synthesis of aminocytitols from carbohydrates is described. The formal synthesis of (+)-conduramine E and (-)-conduramine E was achieved by utilizing this strategy. The key features of the synthetic strategy include one-pot three-component Petasis-Borono-Mannich reaction to introduce the syn-beta-amino alcohol functionality of conduramine E and ring-closing metathesis to construct its carbocyclic core. The present synthetic approach paves the way for stereoselective synthesis of several conduramines starting from carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/jo300804d