1,2-Dicarboxy-3,4-(1,1,2-trifluor-2-chlor-aethano)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin | 1548-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-Dicarboxy-3,4-(1,1,2-trifluor-2-chlor-aethano)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin
• CAS: 1548-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃O₄
• 分子量: 334.679
• InChiKey: DUTLEXXUCGCRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis-aethoxycarbonyl-3,4-(1,1,2-trifluor-2-chlor-aethano)-3,5,6,7,8,9-hexahydronaphthalin 生成 1,2-Dicarboxy-3,4-(1,1,2-trifluor-2-chlor-aethano)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十一。来自环己烯基乙炔和氟氯乙烯加合物的环丁烷衍生物1

  摘要：

  1-乙炔基环己-1-烯与三氟氯乙烯和二氟二氯乙烯的环加成得到 1,1,2 三氟-2-氯-(IV) 和 1,1-二氟-2,2-二氯-3(cyclohex-1-enyl-cyclobutene (XI)，IV 和 XI 都被硫酸水解成相应的单酮，2-氟-2-氯-和 2,2-二氯-3-(环己-1-烯基)-环丁烯酮。用碘化物和乙氧基离子 IV 或 XI 似乎产生了 S_N2' 置换产物。Diels-Alder 加合物是从 IV 和马来酸酐或二碳乙氧基乙炔中获得的。XI 在 150o 的三乙胺催化重排得到 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3- (cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI)，但在 180o 意外消除重排导致 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (XXXIII)。

  DOI：

  10.1021/ja01465a032