(1S,3aR,6aR)-1-(2-Oxo-propyl)-hexahydro-pentalen-2-one | 122258-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,6aR)-1-(2-Oxo-propyl)-hexahydro-pentalen-2-one
• 英文别名: (1S,3aR,6aR)-1-(2-oxopropyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 122258-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BLYPVSWDNKOWFH-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,6aR)-2-Methoxy-2-methyl-2,3,3a,3b,4,5,6,6a-octahydro-pentaleno[2,1-b]furan 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以31 mg的产率得到(1S,3aR,6aR)-1-(2-Oxo-propyl)-hexahydro-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-环辛二烯酮的光致环加成和烯反应：环戊基氧烯丙基中间体的实验和计算研究

  摘要：

  环辛二烯酮 6 的光化学反应已被研究作为进入环戊氧基烯丙基系统的一种方式。顺,顺-2,7-环辛二烯酮 6 的辐照导致异构化为顺,反-2,7-环辛二烯酮 24。应变的二烯酮 24 在 -70 °C 下稳定，但在高于 -30 °C 的温度下发生旋转环化25. 6-31G* B3LYP 水平上 6、24 和 25 的密度泛函理论 (DFT) 结构优化产生了能量、选定的几何参数和电荷/自旋布居数据。氧烯丙基中间体以逐步方式与乙烯基醚反应，生成在环接点具有确定立体化学的桥连和稠合三环产物。简单的烯烃与 25 在协调的烯反应中反应得到双环产物。

  DOI：

  10.1021/ja984128g

文献信息

• Photochemically induced reactions of cis,cis-cyclooctadienone
  作者：Albert R. Matlin、Kyo Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80269-0

  日期：——
• MATLIN, ALBERT R.;JIN, KYO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 637-640
  作者：MATLIN, ALBERT R.、JIN, KYO

  DOI：——

  日期：——