methyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate | 1207950-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1207950-23-9
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₃
• 分子量: 409.912
• InChiKey: QMTDEBYTZRGCBN-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 (R)-3-(4-chlorophenyl)-glutaric acid monomethyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chirality Holds the Key for Potent Inhibition of the Botulinum Neurotoxin Serotype A Protease

  摘要：

  Botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is the most toxic protein known to man and also a bioterrorism agent. As defined by our previous research targeting the etiological agent responsible for BoNT/A intoxication, a protease, we now report on the asymmetric synthesis of four new BoNT/A inhibitors; the most potent of this series is roughly 2-fold more active than the best small molecule inhibitor currently known.

  DOI：

  10.1021/ol902820z