2,2-dimethyl-9-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin | 928852-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-9-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin
• 英文别名: 9-methoxy-2,2-dimethyl-3H-1,2-benzoxasilepine
• CAS: 928852-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: YGKIOJHATNSFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dipivaloyloxybenzaldehyde 、 2,2-dimethyl-9-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-(2,4-dipivaloyloxyphenyl)-7-methoxy-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 、 cis-2-(2,4-dipivaloyloxyphenyl)-7-methoxy-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai反应的非对映选择性合成2-芳基-3-乙烯基-2,3-二氢苯并[b]呋喃的机理研究。

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。

  DOI：

  10.1002/chem.200601017
• 作为产物：
  描述：

  allyl[2-methoxy-6-(1-propenyl)phenoxy]dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,2-dimethyl-9-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai反应的非对映选择性合成2-芳基-3-乙烯基-2,3-二氢苯并[b]呋喃的机理研究。

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。

  DOI：

  10.1002/chem.200601017