2,3-bis(pentafluorophenyl)oxirane | 960501-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(pentafluorophenyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-di(pentafluorophenyl)ethylene oxide；Decafluorstilbenoxid；2,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxirane
• CAS: 960501-43-3
• 化学式: C₁₄H₂F₁₀O
• 分子量: 376.153
• InChiKey: ANMNQTNFWQGHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 五羰基铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到trans-2,3,4,5,6,2′,3′,4′,5′,6′-decafluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pinacols from aromatic aldehydes using the system pentacarbonyliron-hexamethylphosphoric triamide. Dual reactivity of pentafluorobenzaldehyde

  摘要：

  The system Fe(CO)(5)-HMPA effectively promotes diastereoselective reductive dimerization of aromatic aldehydes to the corresponding pinacols having preferentially or exclusively dl configuration. In the reaction with pentafluorobenzaldehyde, the product structure strongly depends on the presence of traces of moisture in the reaction system.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040057

文献信息

• Pentafluorophenyl carbonyl compounds in the Reformatsky-type reactions promoted with Fe(CO)5-based metal complex systems
  作者：A.B. Terent’ev、T.T. Vasil’eva、O.V. Chahovskaya、N.E. Mysova、H.H. Hambardzumyan、K.A. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.017

  日期：2008.8

  Iron pentacarbonyl is an effective promoter for additions of halogenated acid esters and nitriles to pentafluorophenyl carbonyl compounds 1, 4, and 5 by the Reformatsky-type reaction and reductive coupling of compound 1. The electron-withdrawing character of the pentafluorophenyl group has a significant effect on the reaction pathway and the type of the reaction products. The reactions involving metal

  五羰基铁是卤代酸酯和添加物的有效的启动子的腈以五氟苯基羰基化合物1，4和5由列福马茨基型反应和化合物的还原偶联1。五氟苯基的吸电子特性对反应途径和反应产物的类型有重要影响。涉及衍生自Fe（CO）5的金属络合物系统的反应具有许多优点，例如操作简单，无需使用无水溶剂和惰性气氛。已经提出了反应方案，并且优化了大多数产物的制备合成条件。