6,8-Diiodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] | 100239-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-Diiodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 100239-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₇I₂NO
• 分子量: 529.159
• InChiKey: QMRAZEKDOLUPFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Diiodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] 反应 0.17h， 生成 2,4-Diiodo-6-[2-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Spiropyran Photochromatic Compounds Using Ultrasound

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919508010795
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,8-Diiodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  二缩合二氢吲哚苯并螺吡喃作为热致变色和光致变色螺吡喃的前体。第二部分：1H 和 13C NMR 谱的分配

  摘要：

  作为热致变色和光致变色螺吡喃 DC1-DC5 前体的二缩合吲哚并苯并螺吡喃的 1H 和 13C NMR 谱被完全指定。特别是，苯并吡喃环的碳 3 位非对映质子的 1H 分配和耦合特性是通过进行 1H-1H COZY 和 nOe 实验实现的。由 DC5 的邻位耦合常数 (3J) 的实验值计算出的二面角 (θ1、θ2 和 θ3) 与固态下的观察值非常吻合。通过异核 2D 位移相关光谱 (HETCOR) 和 DEPT135 的组合研究 DC 染料分子中的所有碳。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1718

文献信息

• Thermo- and photochromic dyes: Spiro(indolinebenzopyrans). 2—detailed assignment of the1H NMR spectra and structural aspects of the closed form of 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans)
  作者：Sam-Rok Keum、Ki-Bong Lee、Peter M. Kazmaier、Richard A. Manderville、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/mrc.1260301119

  日期：1992.11

  The proton NMR assignments for a series of 12 thermo- and photochromic 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans) dyes is reported. All of the protons in the dye molecule were assigned through a combination of homonuclear decoupling experiments and correlation spectroscopy. The relative stereochemistry of the indolino gem-dimethyl groups was assigned so that, for the S-epimer, the pro-R methyl was found to resonate at 1.24 ppm while the pro-S methyl appeared at 1.37 ppm for compound 1.

  报道了一系列 12 种热致变色和光致变色 1,3,3-三甲基螺（二氢吲哚-2,2'-苯并吡喃）染料的质子 NMR 归属。染料分子中的所有质子都是通过同核解耦实验和相关光谱的结合来分配的。吲哚啉偕二甲基的相对立体化学被指定，因此对于 S-差向异构体，发现前 R 甲基在 1.24 ppm 处共振，而对于化合物 1，前 S 甲基出现在 1.37 ppm 处。
• Suzuki coupling reaction of 6-iodo- or 6,8-diiodospiropyran: synthesis of spiropyran analogs
  作者：Ji Hee Lee、Eun Soo Park、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01769-5

  日期：2001.11

  6-Iodospiropyrans and 6,8-diiodospiropyran were coupled with arylboronic acids in the presence of palladium acetate and sodium carbonate in DMF to give the corresponding spiropyrans in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Torres R. Silvia, Vazquez S. Ana L., Gonzalez S. Eduardo A., Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 105-110
  作者：Torres R. Silvia, Vazquez S. Ana L., Gonzalez S. Eduardo A.

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14