{(2S,4S,6R)-2-allyl-6-[(2-methyl-1-benzofuran-4-yl)methyl]-tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy}(tert-butyl)diphenylsilane | 529488-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: {(2S,4S,6R)-2-allyl-6-[(2-methyl-1-benzofuran-4-yl)methyl]-tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy}(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 529488-09-3
• 化学式: C₃₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 524.775
• InChiKey: OEQBRDOQPUVNFQ-MPFGFTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4S,6R)-2-allyl-6-[(2-methyl-1-benzofuran-4-yl)methyl]-tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy}(tert-butyl)diphenylsilane 在 臭氧 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 以67%的产率得到3-{(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyloxy]-6-(2-oxoethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl}-2-formylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-apicularen A的正式总合成：碱诱导的从abicularen衍生的中间体向水杨酰卤酰胺样产物的转化。

  摘要：

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，

  DOI：

  10.1039/b209637b
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 {(2S,4S,6R)-2-allyl-6-[(2-methyl-1-benzofuran-4-yl)methyl]-tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy}(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-apicularen A的正式总合成：碱诱导的从abicularen衍生的中间体向水杨酰卤酰胺样产物的转化。

  摘要：

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，

  DOI：

  10.1039/b209637b