2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol | 1430748-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1430748-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SVRGEWYCMNPTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-acetyl-1-methoxynaphthalene 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂芳环上烷氧基取代机理及反常反应理论预测的实验验证

  摘要：

  通过计算阐明了插烯酯和芳香酯中烷氧基被格氏试剂直接置换的机制，该反应在预期更好的甲苯磺酰氧基离去基团中未观察到。该反应的机理已确定为通过金属氧杂环丁烷过渡态从镁到反应碳的亲核烷基的内球攻击进行。与反应的烷氧基和羰基形成强镁螯合物决定了观察到的反应性和选择性。研究了酯、酮和醛取代基的影响。在某些情况下，计算预测的产物形成与之前报道的不同。这些预测随后得到了实验验证。论证了研究实际系统而不是作为计算系统的简化模型的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja4015937