(1R,4aR,9aS)-1,9a-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroxanthen-9-one | 1092965-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,4aR,9aS)-1,9a-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroxanthen-9-one
• 英文别名: (1R,4aR,9aS)-1,9a-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 1092965-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ZESAUKSOKJDGFY-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,9aS)-1,9a-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroxanthen-9-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(1R,4aR,9aS)-1,8,9a-trihydroxy-4a,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aR)-9a-hydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-3,4,4a,9a-tetrahydro-2H-xanthene-1,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(1R,4aR,9aS)-1,9a-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967