4-[(E)-[4-(decyloxy)phenyl]diazenyl]phenol | 123948-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(E)-[4-(decyloxy)phenyl]diazenyl]phenol
• 英文别名: 4-decyloxy-4'-hydroxy-azobenzene
• CAS: 123948-13-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: RTBATSPABCITAY-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-[4-(decyloxy)phenyl]diazenyl]phenol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acrylic acid 5-[4-(4-decyloxy-phenylazo)-phenoxy]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Angeloni, Annino Sante; Campagnari, Ilaria; Caretti, Daniele, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 3, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(decyloxy)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[(E)-[4-(decyloxy)phenyl]diazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯-咪唑离子结合物对人宫颈腺癌细胞的抑制作用：烷基链和邻位氟化的影响

  摘要：

  这是使用 FTIR 和 NMR 光谱以及元素微量分析制备和表征阳离子咪唑头基中不同烷基链长度的非氟化和二氟化偶氮苯-咪唑离子缀合物的细胞毒性效应的第一份报告。使用 MTT 测定研究了这些离子缀合物对人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 和正常人皮肤成纤维细胞 (Hs27) 的细胞毒作用。观察到细胞毒性与咪唑鎓部分的烷基链长度以及横向氟化之间呈正相关。在这两个系列中，长同系物（C = 16 和 18）被发现是最活跃的。所有的盐都对HeLa细胞表现出优异的浓度依赖性细胞毒作用。IC 50非氟化盐的值在 1.17 µM 和 5.43 µM 之间。氟化选择性地增强偶氮苯-咪唑盐对癌细胞的细胞毒效力，但对正常的 Hs27 成纤维细胞没有，其中对于相同长度的类似物；二氟化盐相对更有效和选择性更强。这些偶氮苯-咪唑鎓盐可以为制备有效和安全的抗癌剂的替代品提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133947

文献信息

• Synthesis and characterization of azobenzene derivatives and azobenzene-imidazolium conjugates with selective antimicrobial potential
  作者：Halimah Funmilayo Babamale、Thiagarajan Sangeetha、Joo Shun Tan、WanSinn Yam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130049

  日期：2021.5

  while Gram negative strains exhibited a cut-off effect at chain length C16. Difference in antimicrobial behavior of the azo derivatives could be due to the different cell wall between the Gram positive and negative bacteria. Fluorination had no effect on the activity against E. coli and Salmonella. However, a clear correlation between the level of fluorine substitution and the antimicrobial activity

  制备了五种新的非氟化和氟化的偶氮衍生物，以及一个新的系列，其在咪唑鎓首基中包含五种烷基链长度不同的偶氮-咪唑共轭物，并使用FTIR和NMR光谱以及元素微分析对其进行了表征。这些化合物对致病性革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌，肠炎沙门氏菌血清鼠伤寒杆菌以及酵母假丝酵母念珠菌和酿酒酵母的抗菌活性使用盘扩散法评估。偶氮衍生物及其咪唑鎓缀合物对被测微生物具有选择性抑制活性，抑制直径范围为10mm-21mm。它们的生物学功效取决于链长和氟取代水平。长烷基链的存在对于偶氮衍生物表现出微生物功效是必不可少的。金黄色葡萄球菌上的活性偶氮-咪唑鎓缀合物在烷基链中包含16和18个碳，而革兰氏阴性菌株在链长C16处表现出截止效应。偶氮衍生物抗菌性能的差异可能是由于革兰氏阳性菌和阴性菌之间的细胞壁不同所致。氟化对大肠杆菌的活性没有影响和沙门氏菌。但是，观察到氟取代水平与对金黄色葡萄球菌，白色念珠菌
• Synthesis, liquid crystalline properties and photo switching properties of coumarin-azo bearing aliphatic chains: Application in optical storage devices
  作者：Eswaran Madiahlagan、Sunil B N、Zainab Ngaini、Gurumurthy Hegde

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111328

  日期：2019.10

  derivatives with different aliphatic chain length (3a-e) have been synthesized and characterized for liquid crystal properties and their photoswitching behavior. The incorporation of coumarin along with azobenzene was prepared via esterification reaction and differ in the length of alkyl group, CnH2n+1, where n = 6, 8, 10, 12 and 14. Azo-coumarin bearing C14 alkyl chain shows Smectic–A phase while

  合成了一系列具有不同脂族链长（3a-e）的新型偶氮香豆素衍生物，并对其液晶性质及其光开关行为进行了表征。香豆素与偶氮苯的结合是通过酯化反应制备的，并且烷基长度C n H 2n + 1不同，其中n = 6、8、10、12和14。带有C 14的偶氮香豆素烷基链显示出Smectic-A相，而带有偶氮香豆素的其余长烷基链则显示出向列相。将天然产物部分结合到偶氮苯网络中已经增加了电子离域和液晶性质。测试了所述分子的光开关特性，香豆素-偶氮化合物3a-e在紫外光照射下约需46 s达到光平稳状态，并在溶液中表现出较长的热背驰时间（约16 h）。还制造装置以观察装置相对于烷基链长的性能。提出的研究表明，具有不同链长的偶氮香豆素衍生物对于光存储设备的应用很重要。
• Novel examples of achiral bent-core azo compounds exhibiting B₁and anticlinic–antiferroelectric B₂mesophases
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b302018e

  日期：——

  The first examples of achiral bent-core molecules consisting of an azo linkage and five aromatic rings exhibiting bent-core mesophases are reported. They exhibit B1 and B2 phases as identified by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, and electro-optical techniques. The B2 phase of these materials is identified to be the anticlinic–antiferroelectric, SmCAPA phase. The mesophases of these compounds have relatively low transition temperatures and wide temperature ranges. The observation of bent-core phases in azo compounds assumes significance from the fact that the introduction of the –NN– linkage adds a new dimension, namely photochromism, to this field.

  本研究首次报道了由偶氮连接和五个芳香环组成的非手性弯核分子的例子，这些分子表现出弯核介相。通过光学显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射和电光技术鉴定，它们呈现出 B1 和 B2 相。经鉴定，这些材料的 B2 相为反折泛铁电性 SmCAPA 相。这些化合物的介相具有相对较低的转变温度和较宽的温度范围。在偶氮化合物中观察弯曲核相的意义在于，âNNâ连接的引入为该领域增添了一个新的维度，即光致变色。
• Synthesis and characterization of photoactive columnar liquid crystals containing azobenzene and quinoxaline moieties
  作者：Welisson P. Silva、Edivandro Girotto、Hugo Gallardo、Rodrigo Cristiano

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112944

  日期：2020.6

  we report the synthesis and characterization of thermal and optical properties of photoactive molecules containing both quinoxaline and azobenzene moieties. Two series of molecules in which the quinoxaline is connected to the azobenzene without a flexible alkyl chain were accessed via esterification reactions between the 4-(hydroxy)-4′-substituted-azobenzenes (substituents on azobenzene ring: -ODecyl

  在这项研究中，我们报告了同时包含喹喔啉和偶氮苯部分的光敏分子的热学性质和光学性质的合成和表征。通过4-（羟基）-4'-取代的偶氮苯（偶氮苯环上的取代基：-ODecyl，-NO 2， -Cl，-OMe和-O（2-Et-己基））和2,3-双（4-甲氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸或2,3-双（3,4-双（十二烷氧基）苯基）喹喔啉-6-羧酸。通过O获得了在两个芳族系统之间含有六个碳原子的烷基间隔基的另外两个分子上述相同的喹喔啉酸与4-（6-溴己氧基）-4'-取代的偶氮苯的-烷基化反应。喹喔啉侧缺少长烷基链会导致产生玻璃状物质，其中一些表现出cal型中间相，大部分为单相性。另一方面，在喹喔啉环上含有长烷基链的化合物中，侧链密度的显着增加使材料具有六方柱状相（Col h）。在这些材料中，在偶氮苯系统上引入小的极性取代基（例如硝基或氯）可提高Col h的稳定性。烷基链间隔物的存在是负责降低熔点和室温山口ħ这些化合物中的某些观察到了相。Col
• Photoinduced viscosity control of lecithin-based reverse wormlike micellar systems using azobenzene derivatives
  作者：Masaaki Akamatsu、Mayu Shiina、Rekha Goswami Shrestha、Kenichi Sakai、Masahiko Abe、Hideki Sakai

  DOI：10.1039/c8ra04690e

  日期：——

  changes of photoresponsive reverse wormlike micellar systems formed by soybean lecithin (SoyPC), D-ribose, and azobenzene derivatives in decane. UV light irradiation produces a significant (150-fold) decrease in solution viscosity by triggering a structural transformation of the wormlike micelles. Subsequent visible light irradiation leads to recovery of the initial micellar structure and elevated solution

  本报告描述了由大豆卵磷脂 (SoyPC)、D-核糖和偶氮苯衍生物在癸烷中形成的光响应性反向蠕虫状胶束系统的受控粘度变化。紫外光照射通过引发蠕虫状胶束的结构转变，使溶液粘度显着降低（150 倍）。随后的可见光照射导致初始胶束结构的恢复和溶液粘弹性的提高。这种由光照射引起的溶液粘度的显着、可逆变化可应用于化妆品、个人护理产品和设备组件。