6-(2,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one | 127655-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 6-(2,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 127655-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: HUVFYZBMPXIMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one 生成 [2-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  FISCHER, REINER;KREBS, ANDREAS;MARHOLD, ALBRECHT;SANTEL, JOACHIM;SCHMIDT,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity-guided convenient construction of functionalized polysubstituted butenolides and lactam derivatives

  摘要：

  摘要 描述了一种基于不同苯乙酸衍生物的四种不同方法，便捷地获得多取代的丁烯内酯和内酰胺骨架的分子多样性导向合成。目标分子已根据分析光谱数据进行确认，并在医学和农药化学领域中具有重要的合成前体作用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.08.005

文献信息

• Discovery of γ-Lactam Alkaloid Derivatives as Potential Fungicidal Agents Targeting Steroid Biosynthesis
  作者：Daye Huang、Shuangshuang Wang、Di Song、Xiufang Cao、Wenbo Huang、Shaoyong Ke

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05823

  日期：2020.12.9

  controlling oomycete diseases. The potential modes of action for compound D1 against Phytophthora capsici were also investigated using microscopic technology (optical microscopy, scanning electron microscopy, and transmission electron microscopy) and label-free quantitative proteomics analysis. The results demonstrated that compound D1 may be a potential novel fungicidal agent against oomycete diseases (EC50

  植物病原体的生物防治被认为是利用有益微生物或微生物次生代谢产物对抗植物病害的绿色有效技术之一，因此微生物天然产物在新型和绿色农用化学品的研发中起着重要作用。为了探索天然γ-内酰胺生物碱及其衍生物的潜在应用，合成并表征了具有柔性取代基模式的26种γ-内酰胺，并分别针对卵菌，担子菌和氘菌的八种植物病原体进行了体外抗真菌活性。充分评估。此外，使用针对疫霉菌的体内试验进一步测试了高潜力化合物胡椒的枯萎病证实了控制卵菌病的实际应用。还使用显微镜技术（光学显微镜，扫描电子显微镜和透射电子显微镜）和无标记定量蛋白质组学研究了化合物D1对抗辣椒疫霉的潜在作用方式。结果表明，化合物D1可以是针对卵菌病（EC潜在新的杀真菌剂50 = 4.9748微克·ML -1为辣椒疫霉和EC 50 = 5.1602微克·ML -1为瓜果腐霉）可以作用于类固醇的生物合成，这可以为开发天然内酰胺衍生物作为潜在的抗真菌剂提供一定的理论基础。
• Heterocyclic pyrrolizinone and indolizinones derived from natural lactam as potential antifungal agents
  作者：Shuangshuang Wang、Longzhu Bao、Wenda Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiufang Cao

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.07.013

  日期：2018.9

  With the aim to develop highly potential active heterocyclic compounds, two series of multi-substituted pyrrolizinone and indolizinones derived from lactam were designed, synthesized and evaluated for their potential antifungal activities against six species of the plant pathogen fungi (Fusarium graminearum, Sclerotinia sclerotiorum, Phomopsis adianticola, Gloeosporium theae-sinensis, Alternaria tenuis

  为了开发具有高潜力的活性杂环化合物，设计，合成并评估了由内酰胺衍生的两个系列的多取代吡咯烷酮和吲哚嗪酮，它们对六种植物病原真菌（禾本科镰刀菌，核盘菌，核盘菌，拟南芥）具有潜在的抗真菌活性。马兜铃，theae-sinensis，链格孢（Alternaria tenuis Nees），稻瘟病菌（Magnaporthe oryzae）。通过包括1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS在内的分析光谱数据确认了所有新分子的结构。根据对生物评价分析的初步研究，与中间体6a，6f和hymexazol相比，某些化合物对6种真菌表现出中等和广谱的活性。特别地，化合物7l，7m和7t的抑制率达到69.25％，74。有76％，65.38％的抗印度扁线虫和稻瘟病菌的体外活性。此外，与羟甲唑相比，化合物7l和7t表现出明显的对印度扁叶藻的抑制活性。因此，具有六元烷烃环的化合物7l和7t可用作进一步研究的新基序。