2-(4-fluorobenzyl)benzofuran | 1266334-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1-benzofuran
• CAS: 1266334-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: WABOVVNIXGXGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 异氰酸叔丁酯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Isocyanide Assisted Reductive Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)-propargyl Alcohols for 2-Alkyl/Benzyl Benzofurans and Their Useful Oxidative Derivatization

  摘要：

  An unusual Pd-catalyzed isocyanide assisted 5exo-dig reductive cyclization of 1-(2-hydroxyphenyl)-propargyl alcohols is achieved for 2-alkyl/benzyl benzofurans. The reaction features a high substrate scope, insensitivity to air, and excellent product yielding. Further, a direct metal-free C-H functionalization (azidation, alkoxylation, and hydroxylation) and selective oxidative cleavage of thus synthesized 2-benzylfurans are described for azido-, alkoxy-, hydroxyl-, amide-, and tetrazolyl adducts.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02204

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 3-substituted propargylic carbonates with phenols: Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives
  作者：Hirotaka Watanabe、Masataka Okubo、Kouichi Watanabe、Takumi Udagawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.023

  日期：2017.7

  accomplished the synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 3-substituted propargylic carbonates with phenols. The 2-substituted benzofuran derivatives were obtained through the intermolecular coupling of the 3-substituted propargylic carbonates with phenols, and sequential intramolecular cyclization reaction.

  我们通过3-取代的炔丙基碳酸酯与酚的钯催化反应完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。通过3-取代的炔丙基碳酸酯与苯酚的分子间偶联和随后的分子内环化反应获得2-取代的苯并呋喃衍生物。
• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。
• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0207605B1

  公开（公告）日：1990-02-07
• US3947470A
  申请人：——

  公开号：US3947470A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4024273A
  申请人：——

  公开号：US4024273A

  公开（公告）日：1977-05-17