(+)-exo,anti-(1R,2S,5S,9R)-8-benzyl-2-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 1434125-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-exo,anti-(1R,2S,5S,9R)-8-benzyl-2-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-8-benzyl-2-((R)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(+)-exo,anti-(1R,2S,5S)-8-Benzyl-2-[(R)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1R,2S,5S)-8-benzyl-2-[(R)-(4-bromophenyl)-hydroxymethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1434125-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₂
• 分子量: 400.315
• InChiKey: SZKFEMKWSXTLGD-ZSXPUABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylnortropinone 、 对溴苯甲醛 在 lithium (R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamide 作用下， 以76%的产率得到(+)-exo,anti-(1R,2S,5S,9R)-8-benzyl-2-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  三种异构体8-苄基-2--2-[（（4-溴苯基）（羟基）甲基] -8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮的相对构型，绝对构型和绝对结构

  摘要：

  标题化合物C 21 H 22 BrNO 2是异构体8-苄基-2-[[（4-溴苯基）（羟基）甲基] -8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮。化合物（I）的（±）-exo，syn-（1 RS，2 SR，5 SR，9 SR）异构体在六边形空间群R中结晶，而化合物（II）[[（+）- exo，anti-（1 R，2 S，5 S，9 R）异构体]和（III）[（±）-exo，anti-（1 RS，2 SR，5SR，9 RS）异构体]分别在正交空间群P 2 1 2 1 2 1和Pna 2 1中结晶。确定对映体纯的绝对构型（II）。对于（III）的非中心对称晶体，确定了其绝对结构。在（I）和（II）的晶体结构中，在羟基和杂环N原子之间形成分子内氢键。在外消旋体（III）的晶体结构中，氢键结合的分子链通过分子间O-H ... O相互作用。此外，（I）和（II）的晶体结构中存在面对面的π-π相互作用。在所

  DOI：

  10.1107/s0108270113002503

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of a Secondary N-Benzhydrylamine as a Chiral Reagent for Asymmetric Deprotonation of Bicyclic N-Benzylamino Ketones
  作者：Aneta Nodzewska、Katarzyna Sidorowicz、Michal Sienkiewicz

  DOI：10.1055/s-0033-1340955

  日期：——

  (68–92%) without racemization by the direct alkylation of amines with benzhydryl chloride under solvent-free conditions. Using the solvent-free conditions (R)-N-benzhydryl-1-phenylethylamine was obtained with the highest yield (92%), purified on ion-exchange resin, and converted to its hydrochloride salt. The resulting chiral amine hydrochloride was transformed into lithium amide/lithium chloride mixture used

  摘要 通过在无溶剂条件下将胺与二苯甲基氯直接烷基化，可以合成高收率（68-92％）的数种手性仲N-苯甲胺，而不会发生外消旋作用。在无溶剂条件下（R），以最高收率（92％）获得N-苯甲酰基-1-苯基乙胺，在离子交换树脂上纯化，并转化为其盐酸盐。将所得的手性胺盐酸盐转化为酰胺化锂/氯化锂混合物，用于对肌钙蛋白和格拉他酮的N-苄基类似物进行不对称去质子化，然后进行醛醇缩合反应，得到高非对映体纯度（最高96％）和对映体过量77至96 ％。 通过在无溶剂条件下将胺与二苯甲基氯直接烷基化，可以合成高收率（68-92％）的数种手性仲N-苯甲胺，而不会发生外消旋作用。在无溶剂条件下（R），以最高收率（92％）获得N-苯甲酰基-1-苯基乙胺，在离子交换树脂上纯化，并转化为其盐酸盐。将所得的手性胺盐酸盐转化为酰胺化锂/氯化锂混合物，用于对肌钙蛋白和格拉他酮的N-苄基类似物进行不对称去质子化，然后进行醛醇缩合反