3-((4-nitrophenyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one | 1221289-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((4-nitrophenyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1221289-14-0
• 化学式: C₁₇H₉NO₄
• 分子量: 291.263
• InChiKey: AQJPLIJTYVMBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-nitrophenyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到3-(1-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethylidene)-2-iminochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Et 3 N催化电子缺陷的1,3-共轭炔烃与羟胺的串联Nt催化高度取代的2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol100490y

文献信息

• Base-Promoted Cascade Reactions of 3-(1-Alkynyl)chromones with Pyridinium Ylides to Chromeno[2,3-<i>d</i>]azepine Derivatives
  作者：Yu-Fang Zhang、Wen-Di Duan、Jingjing Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03210

  日期：2019.4.5

  A base-promoted cascade reaction of 3-(1-alkynyl)chromones with pyridinium ylides has been developed to afford a novel chromeno[2,3-d]azepine scaffold in an efficient and economic manner. This tandem process involves multiple reactions including a Michael addition/deprotonation/alkyne–allene isomerization/cyclization and the subsequent 1,2-addition under mild conditions without a transition metal catalyst

  已经开发了碱促进的3-（1-炔基）色酮与吡啶鎓叶立德的级联反应，以有效和经济的方式提供了一种新型的铬诺[2,3- d ]]庚因支架。该串联过程涉及多个反应，包括迈克尔加成/去质子化/炔烃-丙二烯异构化/环化以及随后在温和条件下没有过渡金属催化剂的1,2-加成。