(1-Acetyloxy-4-penta-1,4-dien-3-ylnaphthalen-2-yl) acetate | 131452-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-Acetyloxy-4-penta-1,4-dien-3-ylnaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 131452-21-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JWCXZYVPUZVMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 (2,4-pentadienyl)trimethylstannane 生成 (1-Acetyloxy-4-penta-1,4-dien-3-ylnaphthalen-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  NISHIGAICHI, YUTAKA;TAKUWA, AKIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1575-1578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions between Pentadienyltins and 1,2-Naphthoquinones, Regiocontrolled Introduction of Pentadienyl Group
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1990.1575

  日期：1990.9

  efficiently pentadienylated at their 4-position with usa of pentadienyltin (PDT) reagents. Regiochemistry of the introduced pentadienyl moiety, α, γ, or e position of the PDT, was controlled by both the reaction conditions and the reactants.

  使用戊二烯基锡 (PDT) 试剂将 1,2-萘醌在其 4 位有效地戊二烯基化。引入的戊二烯基部分、α、γ 或 PDT 的 e 位的区域化学受反应条件和反应物的控制。
• Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Yutaka Nishigaichi、Naofumi Yoshida、Mikiya Matsuura、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1999.803

  日期：1999.8

  1,2-Naphthoquinone with γ-substituted allyltin reagents undergoes both thermal and photochemical reactions, which show the opposite regioselectivities to each other. The both reactions are supposed to proceed via the initial 1,2-addition, which occurs at the γ-position of the allyltin in the thermal reaction and at the less hindered α-position in the photoreaction, followed by the [3,3] allylic migration.

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。