ethyl (1R,2S,3aR,4S,5R,7aS)-6-formyl-1',5-dimethyl-2',3-dioxo-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2-carboxylate | 1229218-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (1R,2S,3aR,4S,5R,7aS)-6-formyl-1',5-dimethyl-2',3-dioxo-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2-carboxylate
• CAS: 1229218-23-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 463.554
• InChiKey: ZCKRYGHJDUOSQE-BVBXVHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-2-丙烯醛 、 (E)-ethyl-4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-oxobutanoate 、 丁烯-2-醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到ethyl (1R,2S,3aR,4S,5R,7aS)-6-formyl-1',5-dimethyl-2',3-dioxo-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Quadruple Aminocatalytic Domino Reactions to Fused Carbocycles Incorporating a Spirooxindole Motif

  摘要：

  The efficient assembly of hydroindane derivatives incorporating a spirooxindole motif was realized via a new three-component domino reaction of (E)-4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-oxobutanoates and two molecules of alpha,beta-unsaturated aldehydes under quadruple iminium-enamine-iminium-enamine catalysis. The complex products bearing six contiguous stereogenic centers were obtained in excellent stereoselectivities (96->99% ee, >99% de).

  DOI：

  10.1021/ol100857s