(2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(1S-methyl-4-oxobut-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 902799-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(1S-methyl-4-oxobut-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• CAS: 902799-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: XKNWLJHBGICTHV-XLEXHMCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(1S-methyl-4-oxobut-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(1S-methyl-4,4-dimethoxybut-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  维生素 K1 二氢衍生物（萘酚）的环状异构体及其具有缩短和 ω 功能化侧链的类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过乙酸甲萘酚与(3 RS,7 RS,11 RS)-异植醇和(3 RS,4 S)缩合合成(2RS,4' RS,8' RS)-萘酚及其旋光短链类似物。 )-3,4,8-trimethylnon-1-en-3-ol (ee ∼50%) 在硅铝酸盐 Zeocar-10 的存在下。使用(+)-樟脑-10-磺酸作为催化剂，从(3 RS)-芳樟醇或(3 RS,4 S)-3,4,8-trimethylnona-1中获得具有不饱和类异戊二烯侧链的萘酚类似物,7-dien-3-ol。这些化合物的臭氧分解产生相应的ω-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0343-z
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(1S,5-dimethylhex-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以67%的产率得到(2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(1S-methyl-4-oxobut-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  维生素 K1 二氢衍生物（萘酚）的环状异构体及其具有缩短和 ω 功能化侧链的类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过乙酸甲萘酚与(3 RS,7 RS,11 RS)-异植醇和(3 RS,4 S)缩合合成(2RS,4' RS,8' RS)-萘酚及其旋光短链类似物。 )-3,4,8-trimethylnon-1-en-3-ol (ee ∼50%) 在硅铝酸盐 Zeocar-10 的存在下。使用(+)-樟脑-10-磺酸作为催化剂，从(3 RS)-芳樟醇或(3 RS,4 S)-3,4,8-trimethylnona-1中获得具有不饱和类异戊二烯侧链的萘酚类似物,7-dien-3-ol。这些化合物的臭氧分解产生相应的ω-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0343-z