but-2-enyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 112380-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: but-2-enyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 112380-54-8
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₃
• 分子量: 247.506
• InChiKey: JUYLCMGZRHFLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 、 but-2-enyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 18-冠醚-6 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二恶酮衍生的二烯甲硅烷基的铱催化区域和对映选择性烯丙基取代

  摘要：

  本文报道了源自二恶酮的不稳定二烯甲硅烷基酯的铱催化的区域和对映选择性烯丙基取代反应。用这些甲硅烷基二烯醇酯对各种烯丙基三氯乙基碳酸酯进行不对称烯丙基取代，可以选择性地生成 γ-烯丙基化产物，产率 60-84%，ee 为90-98%  。

  DOI：

  10.1002/anie.201406778
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 Carbonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 6-trifluoromethyl-benzotriazol-1-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到but-2-enyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of a New Type of Alkoxycarbonylating Reagents from 1,1-Bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazolyl] Carbonate (BTBC) and Their Reactions

  摘要：

  1,1′-双[6-(三氟甲基)苯并三唑基]碳酸酯（BTBC）是由1-羟基-6-三氟甲基苯并三唑和三氯甲基氯甲酸酯（三氯甲基碳酸氯化物）合成的。BTBC与醇的反应生成相应的活性碳酸酯，这些碳酸酯进一步转化为相应的氨基甲酸酯和碳酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28002