((1S,3R)-3-amino-1-isopropylcyclopentyl)(4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)methanone | 1287693-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ((1S,3R)-3-amino-1-isopropylcyclopentyl)(4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1287693-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃N₃O
• 分子量: 383.457
• InChiKey: YJVJLLGINWKTEO-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 ((1S,3R)-3-amino-1-isopropylcyclopentyl)(4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)methanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1R,3S)-3-isopropyl-3-({4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl}carbonyl)cyclopentyl]tetrahydro-2H-pyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of INCB10820/PF-4178903, a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist

  摘要：

  We report the discovery of a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist (3S,4S)-N-[(1R,3S)-3-isopropyl-3-({4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)cyclopentyl]-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine (19). After evaluation in 28-day toxicology studies, compound 19 (INCB10820/PF-4178903) was selected as a clinical candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.015
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-isopropylcyclopentane-1-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,3R)-3-amino-1-isopropylcyclopentyl)(4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of INCB10820/PF-4178903, a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist

  摘要：

  We report the discovery of a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist (3S,4S)-N-[(1R,3S)-3-isopropyl-3-({4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)cyclopentyl]-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine (19). After evaluation in 28-day toxicology studies, compound 19 (INCB10820/PF-4178903) was selected as a clinical candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.015