N-Benzoyl-5'-O-desoxyadenosin-3'-phosphat | 106216-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Benzoyl-5'-O-desoxyadenosin-3'-phosphat
• 英文别名: N⁶-benzoyl-O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-2'-deoxy-[3']adenylic acid；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 106216-16-4
• 化学式: C₃₈H₃₆N₅O₉P
• 分子量: 737.706
• InChiKey: RWSMTYGDIITLOS-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-5'-O-desoxyadenosin-3'-phosphat 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2' -脱氧3' -磷酸游离酸
  参考文献：
  名称：

  Jankowska, Jadwiga; Stawinski, Jacek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1983, vol. 31, # 1-2, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] ditert-butyl phosphate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Benzoyl-5'-O-desoxyadenosin-3'-phosphat
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for removal of the t-butyl group from nucleoside bis(t-butyl) phosphates under non-acidic conditions

  摘要：

  A new method for selective removal of the t-butyl group from 3'-bis(t-butyl) phosphate esters 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxyribo-nucleosides was developed by use of Me3SiCl and Et3N. Several unexpected properties of the t-butyl group were described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92637-6

文献信息

• A new method for the phosphorylation of nucleosides
  作者：Michael Taktakishvili、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01251-x

  日期：2000.9

  te (1), was developed for the phosphorylation of primary and secondary alcohols of nucleosides. In the many examples studied, yields in the phosphorylation step were excellent (∼80 to 95%). There is potential for wide applicability of this procedure, not only in nucleoside and nucleotide chemistry, but also in the phosphorylation of biomolecules such as carbohydrates and amino acids.

  开发了一种新的磷酸化试剂2- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1），用于磷酸化核苷的伯醇和仲醇。在许多研究的实例中，磷酸化步骤的收率非常好（约80％至95％）。该方法不仅在核苷和核苷酸化学中，而且在诸如碳水化合物和氨基酸的生物分子的磷酸化中都有广泛的应用潜力。
• A NEW PROCEDURE FOR THE PHOSPHORYLATION OF NUCLEOSIDES: APPLICATION TO THE DISCOVERY OF INHIBITORS OF HIV INTEGRASE
  作者：Vasu Nair、Michael Taktakishvili

  DOI：10.1081/ncn-100002419

  日期：2001.3.31

  A new phosphorylating agent for nucleosides, 2-O-(4,4′-dimethoxytrityl) ethylsulfonylethan-2′-yl-phosphate (1), has been developed by us. In the many examples studied by us, phosphorylation yields were found to be very high (about 90%). The procedure appears to be remarkably general and can be utilized for the phosphorylation of many biomolecules. Successful application of this phosphorylation method

  我们已经开发出一种新的核苷磷酸化剂2-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1）。在我们研究的许多实例中，发现磷酸化的收率非常高（约90％）。该程序似乎非常通用，可用于许多生物分子的磷酸化。这种磷酸化方法的成功应用有助于在我们的实验室中发现HIV整合酶的抑制剂。