bis-2,3-((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-methylethyl-2-pyrazinylmethyl)-1,4-butadiene | 179457-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: bis-2,3-((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-methylethyl-2-pyrazinylmethyl)-1,4-butadiene
• 英文别名: (2R,5S)-2-[3-[[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-2-methylidenebut-3-enyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 179457-74-0
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₄
• 分子量: 446.59
• InChiKey: LFIVOCKRBZOZEC-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-2,3-((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-methylethyl-2-pyrazinylmethyl)-1,4-butadiene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,7R)-2,7-Diamino-4,5-dimethylene-octanedioic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性取代的甘氨酸助剂之间桥形成反应中的钯催化

  摘要：

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00422-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis-2,3-((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-methylethyl-2-pyrazinylmethyl)-1,4-butadiene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性取代的甘氨酸助剂之间桥形成反应中的钯催化

  摘要：

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00422-x

文献信息

• Synthesis of tryptophan derivatives via a palladium-catalyzed N-heteroannulation
  作者：Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.032

  日期：2008.12

  Tryptophan derivatives were prepared from 2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl substituted pyrazines, derived from Schöllkopf’s chiral auxiliary, using a palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heteroannulation reaction. A diastereomeric ratio of products ranging from 4:1 to >30:1 was observed.

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。
• Palladium catalysis in bridge-forming reactions between stereoselectively substituted glycine auxiliaries
  作者：Bjørg S. Møller、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00422-x

  日期：1996.6

  The disulfide bridge in cystine has formally been replaced by substitution of two α-alanines at the β-carbon into the 2,3-positions in 1,3-butadiene. The key reactions are stereoselective alkylation of lithiated (2S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine with 2,3-dibromopropene. The alkene-alkene bond formation was effected by Pd-catalysis either with the 2′-bromoallyl products from the alkylation

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。