(2S,5R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine | 208510-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-2-but-3-enyl-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 208510-07-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: KXZNLOVUZRIBNO-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3S,6R)-2,5-dimethoxy-9,10-dimethylidene-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环异构化和偶联反应形成环状α-氨基酸

  摘要：

  描述了环状α-氨基酸的立体选择性合成。氨基酸的α-碳被掺入五元或六元邻位的二亚甲基环烷烃或共轭的亚甲基环烯烃中。钯催化用于中间体烯的环异构化和溴代双烯的分子内Heck型环化。描述了从均相Pd中间体中的立体选择性消除。通过将手性助剂（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与溴代烯烃和-炔烃逐步烷基化，可获得用于环化反应的对映体纯的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00267-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,5R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 、 (2S,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环异构化和偶联反应形成环状α-氨基酸

  摘要：

  描述了环状α-氨基酸的立体选择性合成。氨基酸的α-碳被掺入五元或六元邻位的二亚甲基环烷烃或共轭的亚甲基环烯烃中。钯催化用于中间体烯的环异构化和溴代双烯的分子内Heck型环化。描述了从均相Pd中间体中的立体选择性消除。通过将手性助剂（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与溴代烯烃和-炔烃逐步烷基化，可获得用于环化反应的对映体纯的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00267-1

文献信息

• Cyclic α-amino acids by Pd-mediated cycloisomerization and coupling reactions
  作者：Bjørg Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00267-1

  日期：1998.5

  Stereoselective syntheses of cyclic α-amino acids are described. The α-carbon of the amino acid is incorporated into a five- or six-membered vicinal dimethylenecycloalkane or conjugated methylenecycloalkene. Palladium-catalysis was used for cycloisomerization of intermediate enynes and intramolecular Heck type cyclizations of bromodienes. A stereoselective elimination from a homoallylic Pd-intermediate

  描述了环状α-氨基酸的立体选择性合成。氨基酸的α-碳被掺入五元或六元邻位的二亚甲基环烷烃或共轭的亚甲基环烯烃中。钯催化用于中间体烯的环异构化和溴代双烯的分子内Heck型环化。描述了从均相Pd中间体中的立体选择性消除。通过将手性助剂（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与溴代烯烃和-炔烃逐步烷基化，可获得用于环化反应的对映体纯的底物。