(-)-(S)-4-[2-allyloxy-2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-1-trityl-1H-imidazole | 1158482-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (-)-(S)-4-[2-allyloxy-2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[(2S)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-prop-2-enoxyethyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 1158482-99-5
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O
• 分子量: 526.722
• InChiKey: GPUNOAPGGBONRS-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-[2-allyloxy-2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-1-trityl-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(-)-(S)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过苄基烯丙基醚的三羰基铬(0)配合物合成对映体富集的仲醇和叔醇

  摘要：

  苄醇的三羰基铬 (0) 络合物的烯丙基醚使用手性碱/亲电子猝灭序列进行高度对映选择性的苄基官能化；如对映体富集的咪唑醇、三醇和叔醇的合成所证明的，烯丙基很容易去除以显示羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900007
• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-1-trityl-1H-imidazole 、 allyl 4-tert-butylbenzyl ether 在 六羰基铬 、 正丁基锂 、 (-)-(S)-1-(1-allyloxyethyl)-4-tert-butylbenzene 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-(S)-4-[2-allyloxy-2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过苄基烯丙基醚的三羰基铬(0)配合物合成对映体富集的仲醇和叔醇

  摘要：

  苄醇的三羰基铬 (0) 络合物的烯丙基醚使用手性碱/亲电子猝灭序列进行高度对映选择性的苄基官能化；如对映体富集的咪唑醇、三醇和叔醇的合成所证明的，烯丙基很容易去除以显示羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900007

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Secondary and Tertiary Alcohols via Tricarbonylchromium(0) Complexes of Benzyl Allyl Ethers
  作者：Keren Abecassis、Susan E. Gibson、Mar Martin-Fontecha

  DOI：10.1002/ejoc.200900007

  日期：2009.4

  Allyl ethers of the tricarbonylchromium(0) complexes of benzylic alcohols undergo highly enantioselective benzylic functionalisation using a chiral base/electrophilic quench sequence; the allyl group is readily removed to reveal a hydroxy group as demonstrated in the syntheses of enantioenriched imidazole alcohols, a triol and a tertiary alcohol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  苄醇的三羰基铬 (0) 络合物的烯丙基醚使用手性碱/亲电子猝灭序列进行高度对映选择性的苄基官能化；如对映体富集的咪唑醇、三醇和叔醇的合成所证明的，烯丙基很容易去除以显示羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)