4,4'-methylenebis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 98395-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-methylenebis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 98395-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 360.415
• InChiKey: ZMGBJNPVLGUQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 依达拉奉 以 poly(ethylene glycol)-400 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4,4'-methylenebis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下在 PEG-400 中高效合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基吡唑-5-醇）衍生物

  摘要：

  污染控制需求是设计和开发新反应介质以实现高效率的灵感来源。对环境良性合成的发展给予了极大的关注，包括使用无溶剂条件 1 和应用离子液体 2 或水等溶剂。 3 这些协议已成功用于实现各种化学转化，但仍有一些缺点限制了这些程序的使用。例如，在许多有机反应中，溶剂在促进更有效的分子相互作用方面起着关键作用，但大多数有机化合物不溶于水。此外，由于许多催化剂对水性条件的敏感性，水作为溶剂的使用仅限于一些特殊反应。离子液体也需要繁琐的制备，其环境安全性仍有争议。最近，液体聚合物或低熔点聚合物已成为替代绿色反应介质，具有独特的性质，例如热稳定性、商业可用性、非挥发性、与多种有机溶剂不混溶和可回收性。 4-14 聚（乙二醇） s (PEG) 优于其他聚合物，因为它们价格低廉、完全非卤化、易于降解且毒性低。 4,5 其中，低分子量液体 PEG 可被视为含有非质子位点的质子溶剂。 6 几种有机转化，如 Heck

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.526827

文献信息

• Multicomponent reactions of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde in environmentally benign solvent systems and their variations with more fundamental substrates
  作者：Jia-Neng Tan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/b924699a

  日期：——

  Many multicomponent reactions (MCRs) of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde were developed in environmentally benign solvent systems. Styrenes, vinylferrocene and 2-phenylindoles could easily react, under solvent-free conditions or in glycerol solvent, with 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and paraformaldehyde in the absence of any catalyst to afford a variety of complex skeletons in moderate

  1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 甲醛 是在环境友好的条件下开发的 溶剂系统。苯乙烯，乙烯基二茂铁 和2-苯基吲哚在无溶剂条件下或在 甘油 溶剂，带有1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 多聚甲醛 在没有任何 催化剂以中等到极好的产量提供各种复杂的骨架。特别地，这些MCR被证明可与由苯肼和β-酮酯合成1，3-二取代的5-吡唑酮组合使用。甘油 或一个 羧酸官能化的离子液体[MIm-CO 2 H] BF 4。因此，苯肼，β-酮酯，甲醛苯乙烯或吲哚是第一次开发。所有这些MCR都是在环境友好的条件下进行的溶剂 这些系统不仅可以最大程度地减少废物的产生，还可以简化后处理程序。
• PEG-SO3H as a new, highly efficient and homogeneous polymeric catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5-ol)s in water
  作者：A. Hasaninejad、M. Shekouhy、A. Zare、S. M. S. Hoseini Ghattali、N. Golzar

  DOI：10.1007/bf03249075

  日期：2011.6

  In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4'-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s [as an important class of bis(pyrazolyl) methanes] is described. The condensation of indoles or 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one with carbonyl compounds catalyzed by poly(ethylene glycol)-bound sulfonic acid (PEG-SO3H) in water affords the title compounds in high yields and relatively short reaction times.
• Reaction of Aldehydes and Pyrazolones in the Presence of Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Media
  作者：Wei Wang、Shu‐Xiang Wang、Xin‐Ying Qin、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1081/scc-200054854

  日期：2005.5

  The environmentally friendly condensation 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone or 3-methyl-1H-5-pyrazolone with aromatic and aliphatic aldehydes was performed in water at refluxing temperature for 1 h using sodium dodecyl sulfate (SDS) as the surfactant catalyst (5 mol%), giving 4,4'-alkylmethylene-bis(3-methyl-5-pyrazolones) in 78.3%similar to 92.1% yields.
• Kaupp, Gerd; Koeleli, Fatih; Gruendken, Eleonore, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 10, p. 873 - 874
  作者：Kaupp, Gerd、Koeleli, Fatih、Gruendken, Eleonore

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIOXIDANT AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTIOXYDANT ET UTILISATION DE CELUI-CI<br/>[JA] 抗酸化剤およびその用途
  申请人：BIORADICAL RES INSTITUTE CORP

  公开号：WO2020158225A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  新たな抗酸化剤を提供する。　本発明の抗酸化剤は、下記式（１）で表される化合物またはその塩を含む： 前記式（１）において、 Ａ環およびＢ環は、同じでも異なってもよく、置換基を有するピラゾール環または置換基を有するピラゾリン環であり、 Ｌは、飽和または不飽和の炭化水素基である。