(+)-(2S)-1-{2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-(trityloxy)butan-2-ol | 248582-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-(2S)-1-{2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-(trityloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-4-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 248582-05-0
• 化学式: C₃₂H₃₈O₂S₂
• 分子量: 518.785
• InChiKey: QFVCBJMWHQPGDI-XRJRIUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-1-{2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-(trityloxy)butan-2-ol 在 mercury(II) perchlorate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (3S,8E)-1,3-二羟基-8-癸烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-己烯醛 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168001.5h， 生成 (+)-(2S)-1-{2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-(trityloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l