1-(2-naphthyl)-3-phenyl-1,2-propadiene | 257904-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-1,2-propadiene
• 英文别名: 2-(3-phenylpropa-1,2-dienyl)naphthalene
• CAS: 257904-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: VDCWAYBRJQHRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 aluminum oxide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙二烯的亲电子碘化机理

  摘要：

  给出了将碘添加到作为溶剂的1,2-二氯乙烷中的12个取代的1,3-二苯基丙二烯中的动力学数据。发现基于σ +值的线性哈米特图对于一个环中被取代的二苯丙二烯而言，在5°时的ρ值为–3.2。这已被证明是过渡态类似于平面的1,3-二苯基烯丙基阳离子的证据。该结论得到以下观察结果的支持，即加成过程伴随着外消旋作用，并且在相同温度下外消旋作用和加成速率常数相等。1-苯基-3-（p的碘化的ρ值在5°时，在苯环中取代的-tolyl）Allenes仅为–2.3。该系列中取代基的影响减小归因于另一环中固定的对甲基取代基改变了过渡态的电荷分布。

  DOI：

  10.1039/p29760001322

文献信息

• CuI-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes: Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3024686

  日期：2013.2.1

  A CuI-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted allenes from 1-alkynes by the reaction with various N-tosylhydrazones has been developed. This method, which uses readily available starting materials and is operationally simple, offers 1,3-disubstituted allenes in moderate to good yields. The reaction also tolerates various functional groups.

  通过与各种N-甲苯磺酰hydr的反应，由CuI催化从1-炔烃中合成1，3-二取代的烯丙基。该方法使用容易获得的起始原料并且操作简单，以中等至良好的产率提供了1，3-二取代的烯。该反应还容许各种官能团。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides with carboncarbon bond-formation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01666-4

  日期：1999.12

  Ligand exchange reaction of β-mesyloxy sulfoxides or β-acetoxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with n-BuLi or EtMgBr at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-phenylethenyl p-tolyl sulfoxides.

  由烯基芳基亚砜和醛经两步衍生的β-甲氧基亚砜或β-乙酰氧基亚砜在低温下与n- BuLi或EtMgBr进行配体交换反应，得到的异戊烯收率良好。从旋光的2-苯基乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。