(E,2S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-4-enal | 916659-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-4-enal
• CAS: 916659-64-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 358.669
• InChiKey: DESAZFJDEBGUTO-PCUGXKRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-4-enal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2Z,4E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-trimethylsilylundeca-2,4,8-trien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A C1-C11 片段的简洁高效立体选择性合成

  摘要：

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950424
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E,2S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A C1-C11 片段的简洁高效立体选择性合成

  摘要：

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950424

文献信息

• Direct Preparation of <i>Z</i>-1,3-Enyne Systems with a TMS-Propargylic Sulfone: Application of a One-Pot Julia Olefination
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1055/s-2006-948196

  日期：2006.8

  A benzothiazolyl TMS-propargylic sulfone was subjected to one-pot Julia olefinations with a variety of aliphatic and aromatic aldehydes. Predominant Z-selectivity up to 98:2 and good chemical yields were obtained in a facile route to the desired 2-1,3-enyne moieties.

  苯并噻唑基 TMS-炔丙基砜与各种脂肪族和芳香族醛进行一锅 Julia 烯化。以一种简便的途径获得了所需的 2-1,3-烯炔部分的主要 Z 选择性高达 98:2 和良好的化学产率。
• A Concise and Efficient Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1055/s-2006-950424

  日期：2006.9

  A stereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of macrolactin A, using original approaches for the introduction of the Z,E-diene stereochemistry and the C-7 stereogenic center, is reported. The adopted strategy has allowed us to build up the fragment by the assembly of three key intermediates via cross-metathesis, Still-Gennari, and Wittig olefinations. Opening of the commercially available chiral

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。