acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester | 171019-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate；(2R,3R,4S)-5-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol；[(2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl] acetate
• CAS: 171019-25-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: MEHDIGFBCQHONT-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol

  摘要：

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.

  DOI：

  10.1021/jo701524p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl- 在 磷脂酶B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t

文献信息

• A Convergent Approach to (−)-Callystatin A Based on Local Symmetry
  作者：Mathieu Candy、Loïc Tomas、Sabrina Parat、Virginie Heran、Hugues Bienaymé、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201202701

  日期：2012.11.5

  The key is symmetry! A convergent synthetic approach of the highly cytotoxic natural product (−)‐callystatin A was developed assembling three fragments through Julia–Kocienski olefination and Stille cross‐coupling. The new strategy relies on a pivotal local symmetry of the target molecule. In this preliminary study, particular attention was devoted to facilitate the catalytic enantiocontrol of strategic

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of the polypropionate acid moiety of dolabriferol
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne、Dave Caron

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00587-1

  日期：2003.9

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual non-contiguous carbon skeleton. The two polypropionate subunits are linked by all ester function. The acid moiety of dolabriferol (ee-97%,) was synthesized in five steps and 58% overall yield via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic desymmetrization of meso(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00272-q

  日期：1995.9

  The stereoselective acetylation of meso-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol by vinyl acetate in the presence of Candida rugosa lipase in organic medium gave the corresponding (2R, 3R, 4S) mono ester in high enantiomeric purity (ee = 97%).