(2R,3S,5S)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyltetrahydrofuran-3-ol | 1173797-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-ethynyloxolan-3-ol
• CAS: 1173797-51-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: UFPCPRRMLAAYMU-DURWQBQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyltetrahydrofuran-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-(4,4’-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(perylen-3-ylethynyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-1,3-bis(benzyloxy)hept-6-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,3S,5S)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c

文献信息

• Synthesis and base-pairing properties of C-nucleotides having 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles
  作者：Motoi Nakahara、Takeshi Kuboyama、Akihiro Izawa、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.063

  日期：2009.6

  artificial nucleobases were conveniently synthesized by the post-elongation modification method using the copper(I)-catalyzed alkyne–azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. The base-pairing properties of the triazole nucleobase analogs in forming duplexes with oligonucleotides were investigated by the Tm experiments.

  寡核苷酸包括具有C-核苷酸1-取代的1个ħ 1,2,3-三唑作为人造核碱基被方便地通过使用铜（I） -催化的炔叠氮化1,3-偶极环加成（后伸长修改方法合成CuAAC）反应。通过T m实验研究了三唑核碱基类似物在与寡核苷酸形成双链体中的碱基配对特性。
• Synthesis and triplex-forming ability of oligonucleotides bearing 1-substituted 1H-1,2,3-triazole nucleobases
  作者：Yoshiyuki Hari、Motoi Nakahara、Juanjuan Pang、Masaaki Akabane、Takeshi Kuboyama、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.049

  日期：2011.2

  Using the copper(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition, a post-elongation modification of 1-ethynyl substituted nucleobases has been employed to construct 18 variations of oligonucleotides from a common oligonucleotide precursor. The triplex-forming ability of each oligonucleotide with dsDNA was evaluated by the UV melting experiment. It was found that triazole nucleobases generally tend to exhibit binding affinities in the following order: CG > TA > AT, GC base pairs. Among the triazole nucleobases examined, a 1-(4-ureidophenyl)triazole provided the best result with regard to affinity and selectivity for the CG base pair. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.