tert-butyl (S)-6-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1617519-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (S)-6-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1617519-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFO₃
• 分子量: 284.715
• InChiKey: WHZDPYPXQBFRBC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (S)-6-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Development of Planar Chiral Iodoarenes Based on [2.2]Paracyclophane and Their Application in Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters
  作者：Yang Wang、Hang Yuan、Hongfei Lu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00711

  日期：2018.5.4

  The design and synthesis of novel planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane is reported. A process of highly enantioselective oxidative fluorination of a β-ketoester with 3HF–Et3N as a nucleophilic fluoride source mediated by these new hypervalent iodine catalysts has been developed. This represents the first highly enantioselective reaction catalyzed by planar chiral hypervalent iodine

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。